国道309号線の富田林市以東（以南）はローカル・山岳国道の様相が強くなります。

富田林市【川西南】交差点より先、もう少し片側２車線が続くが、大阪府唯一の「村」・千早赤阪村に入る手前、片側１車線の典型的なローカル国道に変わります。大阪市北部の東淀川区から千早赤阪村（→部分開通してるバイパス）までＲ479～309号経由で途中一度の「右左折無し」で走行可能であることは驚きです。近い将来千早赤阪村区間のバイパス整備が完成すれば、東淀川区から奈良県御所市まで右左折無しでドライブが可能となるでしょう。葛城・金剛山系の山道に差し掛かり、高度を上げて阪奈国境の水越トンネル（水越峠への旧道も健在）。金剛山は大阪最高峰の山で、標高1125ｍ以上ゆえ冬場は雪化粧することも珍しくありません。晴れた日には関西空港・淡路島および吉野大峰山脈まで遠望できるそうです。R309に並行するような形で、金剛山を挟んでR310が河内長野市～五條市を結んでいるが、R310の奈良県側は道路状況が良くないため、五條市へはR309～奈良r30経由あるいはR371で一旦和歌山県（橋本市）へ迂回するルートが一般的です。

トンネルを抜けると奈良県御所市。山を下り、【室】交差点でＲ24とクロス、もう少し進んで京奈和自動車道御所南ＩＣ。再び緩やかな上り坂となり、ＪＲ和歌山線と近鉄吉野線の接続する吉野口駅前。吉野口駅は奈良県唯一の公式駅弁販売駅であり、柿の葉寿司などが名物です。和歌山線と近鉄吉野線を通り越し、吉野郡大淀町に。「大淀」といえば、大阪市北部・十三大橋南詰のＲ176と別れたあたりにも同じ地名がありました。これも何かの縁でしょうか（笑）　ちなみに、かつて大阪市「大淀区」もあったが、北区と合併ゆえ消滅。再び下り坂となり、Ｒ370と少しだけ重複しながら吉野川（紀ノ川）に沿い、商店街の中に差し掛かると【岡崎】交差点。